El barco más grande de la flota Windstar, el Wind Surf es un yate de 5 velas con capacidad de 312 pasajeros que le lleva a itinerarios exóticos. El barco es conocido por su ambiente elegante casual y no regimentado, con comodidades como la plataforma para deportes acuáticos equipada con veleros, equipo de buceo, tablas de surf, kayaks y esquíes. La biblioteca cuenta con una amplia colección de libros, CDs y DVDs, el puente de mando está abierto para los pasajeros que gusten charlar con los oficiales y aprender el funcionamiento del sistema de velas operadas por computadora. El Yacht Club es la sala del barco decorada con sillas y sofás cómodos, perfectos para la lectura, ver las noticias o disfrutar de una buena conversación con los amigos. El Wind Surf también cuenta con dos piscinas, dos jacuzzis, sala de ejercicios, salón y galería de arte. El desayuno y almuerzo se sirven al fresco en The Veranda en la cubierta superior, mientras que la cena está disponible en tres lugares separados, cada uno con cocina y ambiente ligeramente diferentes. El comedor principal The Restaurant sirve un innovador menú de especialidades gourmet, y como maravillosa alternativa el Degrees prepara carnes para hacerse agua a la boca además de cocina Italiana, Francesa, e Indonesa.Candles el restaurante al aire libre del barco, tiene un menú de carnes y brochetas, todo servido con una selección de deleitables salsas. El lugar favorito para reunirse después de la cena incluyen el casino, la sala Wind Surf lounge y el piano barCompas Rose.
Todos los camarotes tienen vista al mar, y las suites cuentan con sala de estar/comedor y baños separados para “él y ella”. El Wind Surf también ofrece camarotes spa suites, que ofrecen ropa de cama y artículos de baño especiales y bonos para servicios en el spa y clases de ejercicios en el WindSpa.